เทย์เลอร์ สวิฟท์ ส่งกลอนความยาว 3 หน้ากระดาษชื่อ Monster In My Closet เข้าประกวดในการแข่งขันการแต่งกลอนระดับชาติ และได้รับรางวัลชนะเลิศมาครอง และเธอก็เริ่มเขียนเพลงครั้งแรกเมื่ออายุ 10 ขวบ เพื่อใช้ในการเข้าประกวดร้องคาราโอเกะระดับท้องถิ่นที่จัดขึ้นในงานเทศกาลต่าง ๆ