ปี 2000 จิอันลูก้า วิอัลลี่ถูกปลดออกจากผู้จัดการทีมและแทนที่ด้วย เคลาดิโอ รานิเอรี(Claudio Ranieri) เป็นผู้จัดการทีมคนใหม่ ในยุคของรานิเอรีนั้น เชลซีมีผลงานติดห้าอันดับแรกของของพรีเมียร์ลีกอย่างสม่ำเสมอ
ปี พ.ศ. 2546 (ค.ศ.2003) โรมัน อบราโมวิช เข้าซื้อกิจการต่อจากเคน เบตส์(Ken Bates) ในราคา 140 ล้านปอนด์ หลังการเข้าซื้อกิจการของมหาเศรษฐีชาวรัสเซีย เคลาดิโอ รานิเอรีซึ่งเป็นผู้จัดการทีมในขณะนั้นยังคงได้คุมทีมต่อไป ภายใต้การเปลี่ยนแปลงทีมอย่างมากมาย มีการซื้อนักเตะชื่อดังหลายรายเข้ามาเสริมทีมโดยใช้เงินไปอีกมากมายกว่าร้อยล้านปอนด์ เมื่อสิ้นสุดฤดูกาลแข่งขันเชลซีไม่คว้าแชมป์ใดมาได้เลย สามารถทำอันดับ 2 ของพรีเมียร์ลีก และ เข้าสู่รอบ 4 ทีมสุดท้ายยูฟ่าแชมเปี้ยนลีก เมื่อจบฤดูกาลแรกหลังจากเข้าซื้อกิจการของมหาเศรษฐีชาวรัสเซีย ทางทีมจึงได้ปลด เคลาดิโอ รานิเอรี่ ออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีม และได้เซ็นสัญญาให้ โชเซ่ มูรินโญ่ ( José Mourinho)เป็นผู้จัดการทีมต่อมา
ปี พ.ศ. 2547 (ค.ศ.2004) เปลี่ยนผู้จัดการทีมเป็น โชเซ่ มูรินโญ่ ซึ่งสร้างสีสันให้กับวงการฟุตบอลอังกฤษในสมัยนั้นเป็นอย่างมากกับบทสัมภาษณ์และทัศนะของ มูริญโญ่เอง
ปี พ.ศ. 2548 (ค.ศ.2005) ได้เป็นแชมป์พรีเมียร์ลีกครั้งแรกหลังจาก เข้าซื้อกิจการของสโมสร และครบร้อยปีจากการตั้งสโมสร